Universität zu Köln

Ein flexibler synthetischer Zugang zu pharmakologisch relevanten Analoga des Mumbaistatins mittels Aren-Cr(CO)3-Chemie

Fischer, Sonja (2006) Ein flexibler synthetischer Zugang zu pharmakologisch relevanten Analoga des Mumbaistatins mittels Aren-Cr(CO)3-Chemie. PhD thesis, Universität zu Köln.

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    Abstract

    In der vorliegenden Arbeit wird ein neuartiger, flexibler synthetischer Zugang zu pharmakologisch relevanten Analoga des Mumbaistatins vorgestellt. Fokus für die avisierte Strukturvariation des polyketiden Naturstoffes lag hierbei auf dessen �südlicher� Struktur, einem hochfunktionalisierten Anthrachinonbaustein. Die zugrundeliegende Strategie basiert auf der Verwendung von Aren-Cr(CO)3-Komplexen. Diese weisen, durch die charakteristische Aktivierung des Arenliganden, sowohl eine verbesserte Reaktivität, als auch Selektivität gegenüber dem unkomplexierten Liganden auf. Der hier beschriebene Weg zur Variation der �südlichen� Mumbaistatinstruktur zeichnet sich insbesondere durch dessen große Vielfältigkeit an potentiellen, chemischen Transformationen aus. Herauszustellen ist auch die Effizienz mit der die Strukturvariation erreicht werden kann, da diese erst zum spätestmöglichen Zeitpunkt der Synthesesequenz durchgeführt wird. In Zusammenhang mit einer weiteren Variationsmöglichkeit der potentiellen Mumbaistatinanaloga wurden erstmals Untersuchungen zur ozonolytischen Oxidation an Phthalanen durchgeführt. Diese neuartige chemische Transformation ermöglicht die Synthese von 1,3-Diacylbenzol-Derivaten.

    Item Type: Thesis (PhD thesis)
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    This thesis describes a novel, flexible synthetic pathway towards pharmacologically interesting analogs of Mumbaistatin. Main focus for the desired structural variation of this polyketide natural product was laying on its �southern� structure, a highly functionalized anthraquinone building block. The strategy is based on arene-Cr(CO)3-complexes. These complexes have, by means of a characteristic activation of the arene ligand, an enhanced reactivity as well as selectivity compared to the free arenes. Furthermore the presented strategy for the variation of the �southern� structure of mumbaistatin gives way to an enormous variety of potential chemical transformations. Especially the efficiency with which the structural variation can be achieved stands out as the derivatization is performed in the latest possible synthetic step. In connection with a further way of variation to potential mumbaistatin analogs, studies of the ozonolysis of phthalanes have been carried out. This novel chemical transformation enables the synthesis of 1,3-diacylbenzene-derivatives.English
    Creators:
    CreatorsEmail
    Fischer, Sonjasonja-fischer@gmx.net , 0176/20115227
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-20110
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    Mumbaistatin , Chrom , Aren , DiabetesGerman
    Mumbaistatin , Chromium , Arene , DiabetesEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie
    Language: German
    Date: 2006
    Date Type: Completion
    Date of oral exam: 12 December 2006
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 03 May 2007 11:29:54
    Referee
    NameAcademic Title
    Schmalz, Hans-GüntherProf. Dr.
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2011

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