Kampen, Daniela (2009). Brønsted-Säure-katalysierte Hosomi-Sakurai-Reaktionen und Prolin-katalysierte Mannich-Reaktion von Acetaldehyd. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Die vorliegende Arbeit gliedert sich in zwei Teile. Im ersten und größeren Teil wird die Entwicklung von Brønsted-Säure-katalysierten Hosomi-Sakurai-Reaktionen von Acetalen beschrieben. Diese neue organokatalytische Methode erlaubt den direkten Zugang zu Homoallylethern mit sehr guten Ausbeuten und zeichnet sich besonders durch ein breites Substratspektrum, eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen sowie eine praktische Anwendbarkeit aus. Des Weiteren wurde eine Hosomi-Sakurai-Dreikomponentenreaktion entwickelt. Auch die Sequenz aus Acetalisierung von Aldehyden und Allylierung lieferte die entsprechenden Homoallylether mit guten Ausbeuten. Eine asymmetrische Hosomi-Sakurai-Reaktion unter Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren wird ebenfalls beschrieben. Chirale N Triflylphosphoramide katalysieren die Bildung von Homoallylethern mit Enantioselektivitäten von bis zu 53%. Der zweite Teil beinhaltet die Arbeiten zur Prolin-katalysierten Mannich-Reaktion von Acetaldehyd mit N-Boc-Iminen, welche die Nützlichkeit der von Acetaldehyd abgeleiteten Mannich-Produkte für die organische Synthese veranschaulicht.

Item Type: Thesis (PhD thesis)
Translated title:
Title
Language
Brønsted Acid-Catalyzed Hosomi-Sakurai Reactions and Proline-Catalyzed Mannich Reaction of Acetaldehyde
English
Translated abstract:
Abstract
Language
This thesis is divided into two major parts. The first and larger part describes the development of Brønsted acid-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions of acetals. This new organocatalytic method allows direct access to homoallylic ethers in very good yields and features a broad substrate scope, high functional group tolerance as well as practical applicability. Moreover, a Hosomi-Sakurai three-component reaction has been developed. Sequential acetalization of aldehydes followed by allylation also provides the corresponding homoallylic ethers in good yields. An asymmetric Brønsted acid-catalyzed Hosomi-Sakurai reaction is also described. Chiral N-triflylphosphoramides catalyze the formation of homoallylic ethers with enantioselectivities of up to 53%. The second part deals with the work regarding the proline-catalyzed Mannich reaction of acetaldehyde and N-Boc imines, which highlights the synthetic utility of acetaldehyde-derived Mannich products for organic synthesis.
English
Creators:
Creators
Email
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Kampen, Daniela
daniela.kampen@web.de
UNSPECIFIED
UNSPECIFIED
URN: urn:nbn:de:hbz:38-27640
Date: 2009
Language: German
Faculty: Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions: Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects: Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:
Keywords
Language
Organokatalyse , Brønsted-Säure-Katalyse , Enaminkatalyse , Hosomi-Sakurai-Reaktion , Mannich-Reaktion
German
Organocatalysis , Brønsted Acid Catalysis , Enamine Catalysis, Hosomi-Sakurai Reaction , Mannich Reaction
English
Date of oral exam: 21 June 2009
Referee:
Name
Academic Title
List, Benjamin
Prof. Dr.
Refereed: Yes
URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2764

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