Universität zu Köln

Supramolekular organisierte Farbstoffe: Synthese und Charakterisierung flüssigkristalliner Isatin- und Indigo-Derivate

Porada, Jan H. (2009) Supramolekular organisierte Farbstoffe: Synthese und Charakterisierung flüssigkristalliner Isatin- und Indigo-Derivate. PhD thesis, Universität zu Köln.

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    Abstract

    Die geordnete Ausrichtung von Materie auf molekularer Ebene ist Basis zahlreicher technologischer Anwendungen. Flüssigkristalle nehmen aufgrund ihrer einzigartigen Kombination aus Anisotropie und hoher molekularer Dynamik dabei eine besondere Position ein. Durch Einbringen funktioneller Molekülbereiche, wie z.B. Chromophore in die molekulare Struktur eines Mesogens können zusätzliche, anisotrope Effekte erzielt werden. Unter diesem Gesichtspunkt wird zunächst ein effizientes Konzept zur Synthese flüssigkristalliner Indigo-Derivate aus entsprechenden Isatin-Vorstufen präsentiert. Im ersten Teil dieser Arbeit wird dessen hohe Diversitätsorientierung anhand der Synthese einer Vielzahl unterschiedlicher Verbindungen unter Beweis gestellt. Einige der im Rahmen dieser Arbeit synthetisierten Isatin-Derivate zeigen selbst flüssigkristalline Phasen, die in Anbetracht der molekularen Gestalt interessante Effekte aufweisen könnten. Der zweite Teil widmet sich daher der Untersuchung der flüssigkristallinen Isatin-Derivate. Es werden zwei mögliche Modelle supramolekularer Anordnungen vorgestellt und deren physikalische Implikationen diskutiert. Die Befunde an einer großen Vielfalt verschiedener Isatin-Derivate werden in Hinblick auf diese Modelle erörtert. Im dritten Teil werden die Untersuchungen eines weiten Strukturraums von Indigo-Derivaten mit einer hohen Diversität flüssigkristalliner Phasen präsentiert. Dabei wurde eine Reihe von Substanzen mit ungewöhnlich stark ausfallendem photochromen Effekt entdeckt, deren Verhalten eingehend beschrieben wird. Anhand der molekularen Geometrie aus Kristallstrukturen verschiedener Indigo-Derivate wird das Auftreten bzw. Ausbleiben flüssigkristalliner Eigenschaften für bestimmte Substitutionsmuster begründet. Einige der im Rahmen dieser Arbeit entdeckten flüssigkristallinen Phasen sind sehr außergewöhnlich und werden daher detaillierter diskutiert. Es wird dabei ein einfaches Modell der supramolekularen Orientierung vorgestellt. Letztlich werden die zur supramolekularen Organisation von Isatin- und Indigo-Derivaten gesammelten Ergebnisse zusammengefasst und ein konkreter Ausblick auf Basis dieser Erkenntnisse geliefert.

    Item Type: Thesis (PhD thesis)
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    The spatial alignment of matter on the molecular level is the basis for numerous technical applications. Liquid crystals take an eminent position in this respect, due to their unique combination of anisotropy and high molecular dynamics. By incorporating functional molecular moieties like chromophores into the molecular structure of a mesogen, additional anisotropic effects can be achieved. Therefore, an efficient concept for the synthesis of liquid crystalline Indigo derivatives applying structurally related Isatin precursors is presented. In the first part the high diversity claim of this synthetic approach is proofed by the synthesis of a large variety of compounds. Within the scope of this work it was found that some of the synthesised Isatin derivatives also form liquid crystalline phases, which could, considering their molecular structure, exhibit interesting effects. Therefore, the second part is devoted to the examination of the liquid crystalline Isatin derivatives. Two possible models of supramolecular arrangements are presented and their physical implications are discussed. The findings with respect to a large variety of different Isatin based compounds are argued regarding to the models. In the third part of this thesis, studies on a wide diversity of Indigo derivatives exhibiting several different liquid crystalline phases are presented. Some of the substances exhibit an unusually strong photochromic effect, which is described in more detail. By examination of the molecular structure of different Indigo derivatives from their crystal structure the occurrence and absence of liquid crystalline properties, respectively, is explained with respect to certain substitution patterns. Some of the liquid crystalline phases discovered in this work are highly interesting and are therefore discussed elaborately. A simple model of their supramolecular orientation is suggested. Finally the results from the investigation of the supramolecular arrangement of Isatin- and Indigo-Derivatives are summarised and an outlook on the basis of the gained insight is presented.English
    Creators:
    CreatorsEmail
    Porada, Jan H.Jan.Porada@uni-koeln.de
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-28419
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    Flüssigkristalle , Farbstoffe , Chromophore , Indigo , IsatinGerman
    liquid crystals , dyes , chromophores , Indigo , IsatinEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie
    Language: German
    Date: 2009
    Date Type: Completion
    Date of oral exam: 30 June 2009
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 08 Oct 2009 12:42:41
    Referee
    NameAcademic Title
    Schmalz, Hans-GüntherProf. Dr.
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2841

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