Design und Synthese elektronenleitender Materialien - Kölner UniversitätsPublikationsServer

Hettel, Sonja (2009). Design und Synthese elektronenleitender Materialien. PhD thesis, Universität zu Köln. Open Access

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Abstract

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden verschiedene teilfluorierte Arylphosphane synthetisiert und hinsichtlich ihrer elektronenleitenden Eigenschaften getestet. Der Einfluss der Oxidation am Phosphor-Atom mit Sauerstoff, Schwefel und Selen, sowie die Einführung elektronenziehender Arylsubstituenten wurde untersucht. Das C3-symmetrische Derivat, P(C6F4PPh2)3, zeigt in electron-only Messungen n-leitende Eigenschaften, was auch durch den Einsatz in einer organischen Solarzelle gezeigt werden konnte. Verbindungen mit höherer Elektronenaffinität stellen z. B. literaturbekannte Perfluorphenazin- und Perfluorazobenzol-Derivate dar. Quantenmechanische Betrachtungen sowie ESR-Messungen im Rahmen dieser Arbeit zeigten eine gute Delokalisierung der SOMOs der Radikalanionen über das gesamte Molekül, was für die Elektronenleitung von Vorteil sein sollte. Cyclovoltammetrische Messungen belegen die hohen Elektronenaffinitäten. Für das aus der Literatur bereits bekannte Octafluor-4,4'-azopyridin konnte eine Elektronenaffinität gefunden werden, die sogar die von C60 überschreitet, das als Elektronenleiter in organischen Solarzellen eingesetzt wird. Mit der Zielsetzung der Verbesserung der filmbildenden Eigenschaften und der zukünftig angedachten Synthese sternförmiger Azo-Verbindungen wurden verschiedene asymmetrische Azo-Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität dargestellt und vollständig charakterisiert. C5NF4-NN-C6F4CN zeigt in organischen n-Kanal-Feldeffekttransistoren elektronenleitende Eigenschaften.

Item Type:

Thesis (PhD thesis)

Translated title:

Title	Language
Design and synthesis of electron conducting materials	English

Translated abstract:

Abstract

Language

In this work, partially fluorinated arylphosphanes were synthesized and their electron conducting behaviour was tested. The influence of the oxidation with oxygen, sulfur and selenium at the phosphorus atom and the introduction of electron withdrawing aryl substituents was investigated. The C3-symmetric derivative, P(C6F4PPh2)3, exhibits electron conducting behaviour in electron-only measurements, which could also be confirmed by testing the compound in an organic photovoltaic. Literature known perfluorophenazine and perfluoroazo compounds represent compounds with high electron affinities. Quantum chemical calculations as well as EPR-measurements, carried out in this work, show a good delocalization of the SOMOs of the corresponding radical anions over the entire molecules, which should be advantageous for the electron conduction. Cyclic voltammographic measurements prove the high electron affinities. Octafluoro-4,4´-azopyridine was synthesized following the literature procedure and exhibits an electron affinity which even exceeds that of C60, one in organic photovoltaics often used n-type material. With the aim to improve the film-forming properties and the future synthesis of star-shaped azo compounds, several asymmetric azo derivatives with high electron affinities were synthesized and characterized. C5NF4-NN-C6F4CN shows electron conduction in organic n-channel field-effect transistors.

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