Universität zu Köln

Kuchenbuch, Andrea (2016). Beiträge zur nachhaltigen Synthese und Anwendung von BINBAM-Derivaten und aminosäurebasierten ionischen Flüssigkeiten. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

In der vorliegenden Arbeit wurden Beiträge zur Derivatisierung des Katalysators (R)-BINBAM und der Synthese und Anwendung aminosäurebasierter ionischer Flüssigkeiten geleistet. Der Fokus lag auf möglichst nachhaltigen Synthesewegen, sodass die Herstellung der Katalysatorderivate und ionischen Flüssigkeiten in Zukunft auch für die industrielle Nutzung sinnvoll wird. Es wurde versucht, verschiedene Substituenten in 3,3‘-Position des BINBAM-Katalysatorgerüst einzuführen, um den sterischen Anspruch und die Acidität des Katalysators zu beeinflussen. Desweiteren wurden chirale ionische Flüssigkeiten ausgehend von natürlich vorkommenden (S)-Aminosäuren in guten Ausbeuten und Reinheiten synthetisiert. Eine Auswahl dieser ionischen Flüssigkeiten wurde im Rahmen dieser Arbeit bereits in der oxidativen Faltung von nativen Conopeptiden getestet. Conopeptide sind aufgrund ihrer sehr spezifischen Bioaktivität für die Arzneimittelforschung interessant, deshalb besteht ein hohes Interesse an einer unkomplizierten Laborsynthese.

Item Type:	Thesis (PhD thesis)
Translated abstract:	Abstract Language This work makes a contribution to the derivatisation of the catalyst (R)-BINBAM and the synthesis and application of amino acid based ionic liquids. The focus is on sustainable synthetic routes in such a way that the catalyst derivates and the ionic liquids are value-creating for the future in chemical industry. The introduction of different 3,3‘-substituents to the BINBAM-catalyst has been attempted. The aim was to increase the steric demand and acidity of the catalyst. Futhermore, chiral ionic liquids have been synthesised in good yields and purities. The synthesis of chiral ionic liquids starts for natural (S)-amino acids. Several of the reported chiral ionic liquids have already been tested in the oxidative folding of native conopeptides. Conopepti-des are interesting pharmaceutical targets because of their very specific bioactivity, so there is a high interst in a straightforward laboratory synthesis. English
Creators:	Creators Email ORCID ORCID Put Code Kuchenbuch, Andrea andrea.kuchenbuch@gmail.com UNSPECIFIED UNSPECIFIED
URN:	urn:nbn:de:hbz:38-68397
Date:	2016
Language:	German
Faculty:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects:	Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:	Keywords Language Ionische Flüssigkeiten, aminosäurebasiert, Brønstedsäure, BINBAM, 3,3'-Sustitution German ionic liquids, amino acid based, Brønstedacids, BINBAM, 3,3'-Sustitution English
Date of oral exam:	14 April 2016
Referee:	Name Academic Title Giernoth, Ralf Prof. Dr.
Projects:	SusChemSys, Forschungscluster NRW
Refereed:	Yes
URI:	http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/6839