Universität zu Köln

Hermes, Niklas ORCID: 0009-0009-4722-876X (2025). Photochromic Properties of Spiropyran Derivatives and their Potential Influence on the cis/trans-Equilibrium of Proline. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Within the last decades, research into photochromic molecules and their applications has grown steadily. Spiropyrans are among the most versatile and frequently used substance classes in this field. A key feature is the high derivatisation potential of the spiropyran which enables the modification of photochromic properties as required. Upon the photoisomerization of the spiropyran to the corresponding merocyanine, a high change in dipole moment can be observed. This change is desirable for several applications. In this thesis, the electronic influence of substituents at different position of the spiropyran motive onto the photophysical properties are elucidated. Additionally, it is tested if the dipole moment changes can be utilised to alter the cis/trans configuration of small, proline-based peptides. These two targets are investigated via a combination of UV/Vis- and NMR-spectroscopy supported by fundamental DFT-Calculations.

Item Type:	Thesis (PhD thesis)
Translated abstract:	Abstract Language In den letzten Jahrzenten hat die Forschung an photochromen Molekülen und deren Anwendung stetig zugenommen. Spiropyrane gehören dabei zu den vielseitigsten und am häufigsten genutzten Vertretern dieser Kategorie. Eines der Hauptmerkmale ist das hohe Potential zur Derivatisierung der Spiropyrane, welches es ermöglicht die photochromen Eigenschaften nach Bedarf zu beeinflussen. Während der photoIsomerisierung des Spiropyrans zum entsprechenden Merocyanin kann eine starke Veränderung des Dipolmoments beobachtet werden. Diese Änderung kann für vielseitige Anwendungen genutzt werden. In dieser Arbeit werden die elktronsichen Einflüsse von Substituenten an unterschiedlichen Positionen des Spiropyran Grundgerüsts auf die photophysikalischen Eigenschaften erläutert. Des Weiteren, wird getestet ob die Änderungen des Dipolmoments genutzt werden können um die cis/trans-Isomerie von kleinen, Prolin basierten Peptiden zu beeinflussen. Dies erfolgt mittels einer Kombination aus UV/Vis- und NMR-Spektroskopie, welche von grundlegenden DFT-Berechnungen unterstützt werden. German
Creators:	Creators Email ORCID ORCID Put Code Hermes, Niklas niklashermes@googlemail.com orcid.org/0009-0009-4722-876X UNSPECIFIED
URN:	urn:nbn:de:hbz:38-788062
Date:	2025
Language:	English
Faculty:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects:	Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:	Keywords Language spiropyran UNSPECIFIED merocyanine UNSPECIFIED photochromism UNSPECIFIED substituent-effects UNSPECIFIED rate constant UNSPECIFIED dipole moment UNSPECIFIED
Date of oral exam:	6 September 2024
Referee:	Name Academic Title Giernoth, Ralf Prof. Dr. Griesbeck, Axel Prof. Dr
Refereed:	Yes
URI:	http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/78806