Universität zu Köln

Sonnabend, Maresa (2019). Sophorolipide und deren Derivate als biobasierte Bausteine für Polyurethansysteme. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Durch ihr weites Eigenschaftsspektrum sind Polyurethane (PU) vielfältig einsetzbar. Sie finden unter anderem in Schaumstoffen, Isolierungen, Beschichtungen, Klebstoffen und Farben Verwendung. Da die meisten Polyurethane Komponenten beinhalten, die auf petrochemischen Ressourcen basieren, besteht ein großes Interesse an der Synthese von PU aus nach-wachsenden Rohstoffen. In dieser Arbeit werden Untersuchungen zum Einsatz von mikrobiell hergestellten Sophorolipiden und deren Derivaten in Polyurethansystemen vorgestellt. Als Substrate für die Fermentation dienen Zucker und Pflanzenöle. Die Implementierung des Sophorolipids als natives Molekül in Polyurethansysteme wird beleuchtet. Weiterhin wird die Gewinnung von ω- bzw. (ω 1)Hydroxyfettsäuren aus Sophorolipiden und deren Verwendung in Polyuretha-nen betrachtet. Wie die Ergebnisse zeigen, eignen sich lactonische Sophorolipide (L SL) für den Einbau in Polyurethan-Prepolymersysteme. Aufgrund ihrer hohen Funktionalität bilden sie bei vollständigem Umsatz mit Diisocyanaten Netzwerke. Als Additive zeigen L-SL in den betrachteten PU-Systemen weichmachende Eigenschaften. Natives L-SL besitzt ausschließlich sekundäre OH-Gruppen. Kommerzielle Polyole mit vorrangig primären OH-Funktionalitäten reagieren mit Isocyanat-Komponenten im Vergleich zu L SL ca. 2- bis 3,4-mal schneller. Aufgrund der verminderten Reaktivität ihrer sekundären Hydroxyl-Gruppen werden L SL in PU-Misch-Systeme mit KZ < 1, die auch primäre Polyole enthalten, nicht vollständig eingebaut. Zur Erschließung von neuartigen biobasierten Monomeren werden Hydroxyfettsäuren (HFA) aus Sophorolipiden gewonnen. Die erhaltenen (ω-1)HFAs werden zunächst zu Polyester-Diolen und anschließend zu Polyurethanen umgesetzt. Bereits kleinste Glucose-Verunreinigungen können zu Vernetzungsreaktionen führen. Bei entsprechender Reinheit eignen sich die hergestellten (ω-1)HFAs mit ihren flexiblen Kohlenstoffketten zur Herstellung von unpolaren amorphen linearen Polyestern. Diese können zu Polyurethanen mit nied-rigen Glasübergangstemperaturen umgesetzt werden. Darüber hinaus wird aus den (ω-1)Hydroxyfettsäuren via Curtius-Umlagerung ein Syntheseweg zur Herstellung von biobasierten Phosgen-freien A/B-Polyurethanen erschlossen. Ihre Kohlenstoff-Atome werden zu 100 % aus biobasierten Rohstoffen gewonnen.

Item Type:	Thesis (PhD thesis)
Creators:	Creators Email ORCID ORCID Put Code Sonnabend, Maresa UNSPECIFIED UNSPECIFIED UNSPECIFIED
URN:	urn:nbn:de:hbz:38-98372
Date:	2019
Language:	German
Faculty:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Subjects:	Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:	Keywords Language Polyurethane; biobasierte Bausteine; Sophorolipide; Polyurethansysteme German
Date of oral exam:	18 June 2019
Referee:	Name Academic Title Schmidt, Annette M. Prof. Dr. Leimenstoll, Marc C. Prof. Dr.
Refereed:	Yes
URI:	http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/9837