Universität zu Köln

Combinatorial approaches towards active models for galactose oxidase

Dousset, Magali (2005) Combinatorial approaches towards active models for galactose oxidase. PhD thesis, Universität zu Köln.

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    Abstract

    Within this thesis, copper complexes have been synthesised as models for the enzyme galactose oxidase. A combinatorial library of 81 decapeptides containing the redox active TOAC amino acid was synthesised following the split mix strategy. The peptide-ligands were complexed with copper(II) and screened for activity in the aerobic oxidation of 3 methoxybenzyl alcohol. The screening revealed active members. Moreover an unnatural amino acid derived from L cysteine has been synthesised. This amino acid is a model for the Tyr Cys cross link found at the active site of galactose oxidase and was further included successfully in two different peptide sequences. In a third part, a low molecular weight tosylamide ligand was synthesised on solid support. The copper complex of this ligand showed activity in the aerobic oxidation of benzyl alcohols.

    Item Type: Thesis (PhD thesis)
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    Im Rahmen dieser Arbeit wurden Kupferkomplexe als Modelle für Galactose Oxidase entwickelt. Eine kombinatorische Bibliothek von 81 Decapeptiden, die die redoxaktive Aminosäure TOAC enthält, wurde mit Hilfe der Split Mix Methode synthetisiert. Die Peptidliganden wurden mit Kupfer(II) komplexiert und auf Aktivität in der aeroben Oxidation von 3 Methoxybenzylalkohol geprüft. Im Screening konnten aktive Katalysatoren identifiziert werden. Darüberhinaus wurde eine unnatürliche, vom L Cystein abgeleitete Aminosäure dargestellt. Diese Aminosäure ist ein Modell für den Tyr Cys Cross link der Galactose Oxidase und wurde erfolgreich in zwei verschiedene Peptidsequenzen eingebaut. Im dritten Teil dieser Arbeit wurde ein niedermolekularer Tosylamid Ligand auf der Festphase synthetisiert. Der Kupferkomplex dieses Liganden zeigte ebenfalls katalytische Aktivität in der aeroben Oxidation von Benzylalkoholen.German
    Creators:
    CreatorsEmail
    Dousset, Magalimagali.dousset@fnac.net
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-15444
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    Galactose Oxidase, Kupfer Komplexe, kombinatorische Chemie, Peptide Synthese, nicht natürlich AminosäurenGerman
    galactose oxidase, copper complexes, combinatorial chemistry, peptide synthesis, unnatural amino acidsEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie
    Language: English
    Date: 2005
    Date Type: Completion
    Date of oral exam: 11 July 2005
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 19 Sep 2005 08:06:01
    Referee
    NameAcademic Title
    Dousset, Magali
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/1544

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