Termath, Andreas Ole (2014) Stereoselektive Totalsynthese von α-Tocopherol durch Cu-katalysierte asymmetrische 1,4-Addition an ein Chromenon. [Thesis Abstract]

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Abstract

In dieser Arbeit wird eine effiziente, höchst stereoselektive Synthese von (2R) α Toco¬pherol, dem bedeutensten Vertreter der E Vitamine beschrieben. Als Schlüsselschritt dient eine asymme¬trische konjugierte Addition an ein aktiviertes Chromenon, für das ein verlässliches und potentiell maßstabsvergrößerbares Herstellungsverfahren entwickelt wurde. Die asymmetrische Cu-katalysierte 1,4 Addition von AlMe3 zur Erzeugung des quaternären Stereozentrums erfolgt (unter Verwendung eines MonoPhos®-Liganden) in ausgezeichneter Selektivität und Ausbeute. Weiterhin wird eine Methodik zur Ni-katalysierten 1,4-Addition von verschiedenen Aluminiumorganylen an eine Vielzahl C-2 substituierter Chromenone vorgestellt, die wahrscheinlich über einen Radikal-Mechanismus verläuft.

Item Type: Thesis Abstract
Translated title:
TitleLanguage
Stereoselctive total synthesis of α-tocopherol through Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition to a chromenoneEnglish
Translated abstract:
AbstractLanguage
This work describes an efficient, highly stereoselective synthesis of (2R) α Toco-pherol, the most prominent member of the Vitamin E family. As a keystep serves a conjugate-addition to an activated chromenone substrate, for which a reliable preparation procedure was developed. The asymmetric Cu-catalyzed 1,4-addition of AlMe3 for the generation of the quaternary center (in the presence of a MonoPhos® ligand) afforded the product in excellent yield and selectivity. In addition to this, conjugate addition of several Al organyls to related substrates was shown to proceed under Ni-catalysis, most likely via a radical mechanism.English
Creators:
CreatorsEmailORCID
Termath, Andreas Oleandreas.termath@gmail.comUNSPECIFIED
URN: urn:nbn:de:hbz:38-55068
Series Name: Organische Chemie
Publisher: Dr. Hut Verlag
ISBN: 978-3-8439-1407-9
Subjects: Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:
KeywordsLanguage
total synthesis Vitamin E tocopherolEnglish
Faculty: Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions: Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Institute of Organic Chemistry
Language: German
Date: 8 February 2014
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Date of oral exam: 22 October 2013
Referee:
NameAcademic Title
Schmalz, Hans-GüntherProf. Dr.
List, BenjaminProf. Dr.
Montforts, Hans-PeterProf. Dr.
Full Text Status: Public
Date Deposited: 06 Mar 2014 13:25
URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/5506

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