Universität zu Köln

Stereoselektive Totalsynthese von α-Tocopherol durch Cu-katalysierte asymmetrische 1,4-Addition an ein Chromenon

Termath, Andreas Ole (2014) Stereoselektive Totalsynthese von α-Tocopherol durch Cu-katalysierte asymmetrische 1,4-Addition an ein Chromenon. [Thesis Abstract]

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    Abstract

    In dieser Arbeit wird eine effiziente, höchst stereoselektive Synthese von (2R) α Toco¬pherol, dem bedeutensten Vertreter der E Vitamine beschrieben. Als Schlüsselschritt dient eine asymme¬trische konjugierte Addition an ein aktiviertes Chromenon, für das ein verlässliches und potentiell maßstabsvergrößerbares Herstellungsverfahren entwickelt wurde. Die asymmetrische Cu-katalysierte 1,4 Addition von AlMe3 zur Erzeugung des quaternären Stereozentrums erfolgt (unter Verwendung eines MonoPhos®-Liganden) in ausgezeichneter Selektivität und Ausbeute. Weiterhin wird eine Methodik zur Ni-katalysierten 1,4-Addition von verschiedenen Aluminiumorganylen an eine Vielzahl C-2 substituierter Chromenone vorgestellt, die wahrscheinlich über einen Radikal-Mechanismus verläuft.

    Item Type: Thesis Abstract
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    This work describes an efficient, highly stereoselective synthesis of (2R) α Toco-pherol, the most prominent member of the Vitamin E family. As a keystep serves a conjugate-addition to an activated chromenone substrate, for which a reliable preparation procedure was developed. The asymmetric Cu-catalyzed 1,4-addition of AlMe3 for the generation of the quaternary center (in the presence of a MonoPhos® ligand) afforded the product in excellent yield and selectivity. In addition to this, conjugate addition of several Al organyls to related substrates was shown to proceed under Ni-catalysis, most likely via a radical mechanism.English
    Creators:
    CreatorsEmail
    Termath, Andreas Oleandreas.termath@gmail.com
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-55068
    Series Name: Organische Chemie
    Publisher: Dr. Hut Verlag
    ISBN: 978-3-8439-1407-9
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    total synthesis Vitamin E tocopherolEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie
    Language: German
    Date: 08 February 2014
    Date Type: Publication
    Date of oral exam: 22 October 2013
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 06 Mar 2014 14:25:30
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/5506

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