Universität zu Köln

Studies in Enantioselective Transition Metal Catalysis Using Modular Phosphine-Phosphite Ligands; Gold-catalyzed Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones to Azomethine Imines

Du, Qingwei (2017) Studies in Enantioselective Transition Metal Catalysis Using Modular Phosphine-Phosphite Ligands; Gold-catalyzed Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones to Azomethine Imines. PhD thesis, Universität zu Köln.

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    Abstract

    The 1,3-dipolar cycloaddition, as a powerful method, was widely applied in the regio- and stereoselective synthesis of heterocycles and their ring-opened acyclic derivatives. In this work, a novel gold(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with N,N’-cyclic azomethine imines is described, which provides a practical, efficient, regiospecific, and highly diastereoselective route to novel heterobicyclic highly substituted furo[3,4-d]pyridazines. Furthermore, enantioselective gold(I)-catalyzed cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with N,N’-cyclic azomethine imines is also developed by using Taddol-derived phosphine-phosphite ligands, the so-called SchmalzPhos ligands. Under optimized reaction conditions, a variety of optically active highly substituted furo[3,4-d]pyridazines could be synthesized with excellent yields and high enantioselectivities.

    Item Type: Thesis (PhD thesis)
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    Die 1,3-dipolare Cycloaddition ist eine wichtige Transformation für die regio- und stereoselektive Synthese von Heterocyclen und deren offenkettigen Derivaten. In dieser Arbeit wird eine neuartige Gold(I)-katalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition von 2-(1-Alkinyl)-2-alken-1-onen mit N,N´-cyclischen Azomethin-Iminen beschrieben, die einen praktischen, effizienten sowie hoch regio- und diastereoselektiven Zugang zu neuen hochsubstituierten heterobicyclischen Furo[3,4-d]pyridazinen ermöglicht. Des Weiteren wird eine enantioselektive Gold(I)-katalysierte Cycloaddition von 2-(1-Alkinyl)-2-alken-1-onen mit N,N´-cyclischen Azomethin-Iminen unter Verwendung Taddol-basierter Phosphin-Phosphit-Liganden (SchmalzPhos-Liganden) beschrieben. Unter optimierten Bedingungen gelang die Synthese einer Vielzahl optisch aktiver hoch substituierter Furo[3,4-d]pyridazine mit exzellenten Ausbeuten und hohen Enantioselektivitäten.German
    Creators:
    CreatorsEmail
    Du, Qingweiduqingwei06@foxmail.com
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-78464
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Life sciences
    Medical sciences Medicine
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    gold catalysisEnglish
    cycloaddiationEnglish
    cyclizationEnglish
    phosphine-phosphite ligandsEnglish
    enantioselectivityEnglish
    furo[3,4-d]pyridazine derivativesEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Erziehungswissenschaftliche Fakultät > Institut für Chemie und ihre Didaktik
    Language: English
    Date: 23 October 2017
    Date Type: Publication
    Date of oral exam: 25 January 2017
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 13 Nov 2017 17:15:23
    Referee
    NameAcademic Title
    Schmalz, Hans-GüntherProf. Dr.
    Berkessel, AlbrechtProf. Dr.
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/7846

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