Dousset, Magali (2005). Combinatorial approaches towards active models for galactose oxidase. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Within this thesis, copper complexes have been synthesised as models for the enzyme galactose oxidase. A combinatorial library of 81 decapeptides containing the redox active TOAC amino acid was synthesised following the split mix strategy. The peptide-ligands were complexed with copper(II) and screened for activity in the aerobic oxidation of 3 methoxybenzyl alcohol. The screening revealed active members. Moreover an unnatural amino acid derived from L cysteine has been synthesised. This amino acid is a model for the Tyr Cys cross link found at the active site of galactose oxidase and was further included successfully in two different peptide sequences. In a third part, a low molecular weight tosylamide ligand was synthesised on solid support. The copper complex of this ligand showed activity in the aerobic oxidation of benzyl alcohols.

Item Type: Thesis (PhD thesis)
Translated title:
TitleLanguage
Kombinatorische Ansätze für aktive Galactose Oxidase ModelleGerman
Translated abstract:
AbstractLanguage
Im Rahmen dieser Arbeit wurden Kupferkomplexe als Modelle für Galactose Oxidase entwickelt. Eine kombinatorische Bibliothek von 81 Decapeptiden, die die redoxaktive Aminosäure TOAC enthält, wurde mit Hilfe der Split Mix Methode synthetisiert. Die Peptidliganden wurden mit Kupfer(II) komplexiert und auf Aktivität in der aeroben Oxidation von 3 Methoxybenzylalkohol geprüft. Im Screening konnten aktive Katalysatoren identifiziert werden. Darüberhinaus wurde eine unnatürliche, vom L Cystein abgeleitete Aminosäure dargestellt. Diese Aminosäure ist ein Modell für den Tyr Cys Cross link der Galactose Oxidase und wurde erfolgreich in zwei verschiedene Peptidsequenzen eingebaut. Im dritten Teil dieser Arbeit wurde ein niedermolekularer Tosylamid Ligand auf der Festphase synthetisiert. Der Kupferkomplex dieses Liganden zeigte ebenfalls katalytische Aktivität in der aeroben Oxidation von Benzylalkoholen.German
Creators:
CreatorsEmailORCID
Dousset, Magalimagali.dousset@fnac.netUNSPECIFIED
URN: urn:nbn:de:hbz:38-15444
Subjects: Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:
KeywordsLanguage
Galactose Oxidase, Kupfer Komplexe, kombinatorische Chemie, Peptide Synthese, nicht natürlich AminosäurenGerman
galactose oxidase, copper complexes, combinatorial chemistry, peptide synthesis, unnatural amino acidsEnglish
Faculty: Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions: Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Institute of Organic Chemistry
Language: English
Date: 2005
Date of oral exam: 11 July 2005
Referee:
NameAcademic Title
Dousset, MagaliUNSPECIFIED
Full Text Status: Public
Date Deposited: 19 Sep 2005 06:06
Refereed: Yes
Status: Published
URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/1544

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