Höinck, Lars-Oliver (2008). Synthese funktionalisierter, polarer 1,2,4-Trioxane durch Photooxygenierung von Allylalkoholen mit Singulettsauerstoff in polymeren Matrizen. PhD thesis, Universität zu Köln.
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Abstract
Es wurde eine Reihe von (chiralen) Allylalkoholen und einfach funktionalisierten Alkenen in Lösung (z. T. mit Hilfe einer neuartigen Lösungsmittel/Sensibilisator-Kombination) sowie lösungsmittelfrei (unter Einsatz einer polymeren Trägermatrix) photooxygeniert. Im ersten Fall stand die Erschließung neuer, möglichst polarer Substrate für die Typ II Photooxygenierung und nachfolgende Peroxyacetalisieung zu polaren 1,2,4-Trioxanen im Vordergrund. Im Bereich der Festphasen-Photooxygenierungen wurde insbesondere untersucht, inwieweit eine mehrfache Nutzung von Polymermatrizen möglich ist. Hierzu wurde eine mit DVB quervernetzte Polystyrol-Matrix mit einem kovalent gebundenem Sensibilisator (Protoporphyrin IX) synthetisiert und anhand einiger Substrate hinsichtlich ihrer Wiederverwendbarkeit getestet. Die aus den Photooxygenierungsexperimenten hervorgegangenen Hydroxyhydroperoxide wurden zur Synthese einer Reihe neuer, funktionalisierter 1,2,4-Trioxane eingesetzt. Die Synthese der Trioxane erfolgte durch Peracetalisierung der Hydroxyhydroperoxide mit funktionalisierten, polaren Aldehyden und Ketonen unter Einsatz von Bortrifluorid-Etherat oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator. Hieraus resultierten sowohl mono-spirocyclische und bis-spirocyclische 1,2,4-Trioxane als auch eine Serie 3 arylierter 1,2,4-Trioxane mit unterschiedlichem Substitutionsmuster.
Item Type: | Thesis (PhD thesis) | ||||||||
Translated abstract: |
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Creators: |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:38-27017 | ||||||||
Date: | 2008 | ||||||||
Language: | German | ||||||||
Faculty: | Faculty of Mathematics and Natural Sciences | ||||||||
Divisions: | Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry | ||||||||
Subjects: | Chemistry and allied sciences | ||||||||
Date of oral exam: | 28 October 2008 | ||||||||
Referee: |
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Refereed: | Yes | ||||||||
URI: | http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2701 |
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