Universität zu Köln

Termath, Andreas Ole (2014). Stereoselektive Totalsynthese von α-Tocopherol durch Cu-katalysierte asymmetrische 1,4-Addition an ein Chromenon. Thesis Abstract, Universität zu Köln.

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Abstract

In dieser Arbeit wird eine effiziente, höchst stereoselektive Synthese von (2R) α Toco¬pherol, dem bedeutensten Vertreter der E Vitamine beschrieben. Als Schlüsselschritt dient eine asymme¬trische konjugierte Addition an ein aktiviertes Chromenon, für das ein verlässliches und potentiell maßstabsvergrößerbares Herstellungsverfahren entwickelt wurde. Die asymmetrische Cu-katalysierte 1,4 Addition von AlMe3 zur Erzeugung des quaternären Stereozentrums erfolgt (unter Verwendung eines MonoPhos®-Liganden) in ausgezeichneter Selektivität und Ausbeute. Weiterhin wird eine Methodik zur Ni-katalysierten 1,4-Addition von verschiedenen Aluminiumorganylen an eine Vielzahl C-2 substituierter Chromenone vorgestellt, die wahrscheinlich über einen Radikal-Mechanismus verläuft.

Item Type:	Thesis Abstract
Translated title:	Title Language Stereoselctive total synthesis of α-tocopherol through Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition to a chromenone English
Translated abstract:	Abstract Language This work describes an efficient, highly stereoselective synthesis of (2R) α Toco-pherol, the most prominent member of the Vitamin E family. As a keystep serves a conjugate-addition to an activated chromenone substrate, for which a reliable preparation procedure was developed. The asymmetric Cu-catalyzed 1,4-addition of AlMe3 for the generation of the quaternary center (in the presence of a MonoPhos® ligand) afforded the product in excellent yield and selectivity. In addition to this, conjugate addition of several Al organyls to related substrates was shown to proceed under Ni-catalysis, most likely via a radical mechanism. English
Creators:	Creators Email ORCID ORCID Put Code Termath, Andreas Ole andreas.termath@gmail.com UNSPECIFIED UNSPECIFIED
URN:	urn:nbn:de:hbz:38-55068
Series Name:	Organische Chemie
Date:	8 February 2014
Publisher:	Dr. Hut Verlag
ISBN:	978-3-8439-1407-9
Language:	German
Faculty:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects:	Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:	Keywords Language total synthesis Vitamin E tocopherol English
Date of oral exam:	22 October 2013
Referee:	Name Academic Title Schmalz, Hans-Günther Prof. Dr. List, Benjamin Prof. Dr. Montforts, Hans-Peter Prof. Dr.
Refereed:	Yes
URI:	http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/5506