Alpagut, Yesim (2008) Synthesen und strukturelle Studien neuartiger terpenbasierter C2-symmetrische Diole und Aminoalkohole für die enantioselektive Katalyse. PhD thesis, Universität zu Köln.
Abstract
Im ersten Teil dieser Arbeit werden die Synthesewege und katalytischen Anwendungen neuer, auf (-)-Fenchon basierender chiraler Pyrrolidinreagenzien beschrieben. Ergänzend zu den praktischen Arbeiten, wurden zur Aufklärung der Stereoselektivitäten bei der Bildung von (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat quantenmechanische Berechnungen durchgeführt, die das experimentelle Ergebnis unterstützten. In der enantioselektiven Diethylzink-Addition an das Benzaldeyhd zeigte das (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat einen Enantiomerenüberschuss von bis zu 50%. Somit wurde ein Carbamat zum ersten Mal erfolgreich in einer enantioselektiven Katalyse eingesetzt. Im zweiten Teil dieser Arbeit werden die Synthesen und Anwendungen neuartiger, terpenbasierter C2-symmetrische Diole beschrieben, deren Diastereoselektivität untersucht und ebenfalls durch quantenchemische Berechnungen bestätigt. Die synthetisierten Verbindungen wurden durch röntgenkristallographische Analysen charakterisiert.
| Item Type: | Thesis (PhD thesis) |
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| Translated abstract: | | Abstract | Language |
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| The first part of this doctoral thesis is about the synthesis and catalytic applications of (-)-fenchone based chiral pyrrolidine reagents. Additionally to the practical work computations were accomplished to elucidate the stereoselectivity by the formation of (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate, which support the experimental results. The enantioselective addition of diethylzinc at benzaldehyde catalysed by (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate resulted in an enantiomeric excess up to 50%. Hence for the first time a carbamate was successfully applied in the enantioselective catalyses. The second part is about the synthesis und applications of new terpene based C2-symmetric diols, whose diastereoselectivity were analysed and additionally confirmed by computations. The synthesised compounds were characterised via x-ray analysis. | English |
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| Creators: | | Creators | Email |
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| Alpagut, Yesim | alpyes@web.de |
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| URN: | urn:nbn:de:hbz:38-24876 |
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| Subjects: | Chemistry and allied sciences |
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| Uncontrolled Keywords: | | Keywords | Language |
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| Terpene, Pyrrolidin, C2-symmetrische Diole, enantioselektive Katalyse, Diethylzinkaddition | German | | terpene, pyrrolidine, C2-symmetric diols, enantioselective catalysis, diethylzincaddition | English |
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| Faculty: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät |
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| Divisions: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie |
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| Language: | German |
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| Date: | 2008 |
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| Date Type: | Completion |
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| Date of oral exam: | 30 June 2008 |
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| Full Text Status: | Public |
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| Date Deposited: | 15 Oct 2008 10:17 |
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| Referee | | Name | Academic Title |
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| Goldfuß, Bernd | Prof. Dr. |
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| URI: | http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2487 |
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