Universität zu Köln

Synthesen und strukturelle Studien neuartiger terpenbasierter C2-symmetrische Diole und Aminoalkohole für die enantioselektive Katalyse

Alpagut, Yesim (2008) Synthesen und strukturelle Studien neuartiger terpenbasierter C2-symmetrische Diole und Aminoalkohole für die enantioselektive Katalyse. PhD thesis, Universität zu Köln.

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    Abstract

    Im ersten Teil dieser Arbeit werden die Synthesewege und katalytischen Anwendungen neuer, auf (-)-Fenchon basierender chiraler Pyrrolidinreagenzien beschrieben. Ergänzend zu den praktischen Arbeiten, wurden zur Aufklärung der Stereoselektivitäten bei der Bildung von (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat quantenmechanische Berechnungen durchgeführt, die das experimentelle Ergebnis unterstützten. In der enantioselektiven Diethylzink-Addition an das Benzaldeyhd zeigte das (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat einen Enantiomerenüberschuss von bis zu 50%. Somit wurde ein Carbamat zum ersten Mal erfolgreich in einer enantioselektiven Katalyse eingesetzt. Im zweiten Teil dieser Arbeit werden die Synthesen und Anwendungen neuartiger, terpenbasierter C2-symmetrische Diole beschrieben, deren Diastereoselektivität untersucht und ebenfalls durch quantenchemische Berechnungen bestätigt. Die synthetisierten Verbindungen wurden durch röntgenkristallographische Analysen charakterisiert.

    Item Type: Thesis (PhD thesis)
    Translated abstract:
    AbstractLanguage
    The first part of this doctoral thesis is about the synthesis and catalytic applications of (-)-fenchone based chiral pyrrolidine reagents. Additionally to the practical work computations were accomplished to elucidate the stereoselectivity by the formation of (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate, which support the experimental results. The enantioselective addition of diethylzinc at benzaldehyde catalysed by (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate resulted in an enantiomeric excess up to 50%. Hence for the first time a carbamate was successfully applied in the enantioselective catalyses. The second part is about the synthesis und applications of new terpene based C2-symmetric diols, whose diastereoselectivity were analysed and additionally confirmed by computations. The synthesised compounds were characterised via x-ray analysis.English
    Creators:
    CreatorsEmail
    Alpagut, Yesimalpyes@web.de
    URN: urn:nbn:de:hbz:38-24876
    Subjects: Chemistry and allied sciences
    Uncontrolled Keywords:
    KeywordsLanguage
    Terpene, Pyrrolidin, C2-symmetrische Diole, enantioselektive Katalyse, DiethylzinkadditionGerman
    terpene, pyrrolidine, C2-symmetric diols, enantioselective catalysis, diethylzincadditionEnglish
    Faculty: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
    Divisions: Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät > Institut für Organische Chemie
    Language: German
    Date: 2008
    Date Type: Completion
    Date of oral exam: 30 June 2008
    Full Text Status: Public
    Date Deposited: 15 Oct 2008 10:17:27
    Referee
    NameAcademic Title
    Goldfuß, BerndProf. Dr.
    URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2487

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