Alpagut, Yesim (2008). Synthesen und strukturelle Studien neuartiger terpenbasierter C2-symmetrische Diole und Aminoalkohole für die enantioselektive Katalyse. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Im ersten Teil dieser Arbeit werden die Synthesewege und katalytischen Anwendungen neuer, auf (-)-Fenchon basierender chiraler Pyrrolidinreagenzien beschrieben. Ergänzend zu den praktischen Arbeiten, wurden zur Aufklärung der Stereoselektivitäten bei der Bildung von (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat quantenmechanische Berechnungen durchgeführt, die das experimentelle Ergebnis unterstützten. In der enantioselektiven Diethylzink-Addition an das Benzaldeyhd zeigte das (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat einen Enantiomerenüberschuss von bis zu 50%. Somit wurde ein Carbamat zum ersten Mal erfolgreich in einer enantioselektiven Katalyse eingesetzt. Im zweiten Teil dieser Arbeit werden die Synthesen und Anwendungen neuartiger, terpenbasierter C2-symmetrische Diole beschrieben, deren Diastereoselektivität untersucht und ebenfalls durch quantenchemische Berechnungen bestätigt. Die synthetisierten Verbindungen wurden durch röntgenkristallographische Analysen charakterisiert.

Item Type: Thesis (PhD thesis)
Translated title:
Title
Language
Synthesis and structural studies of novel terpene-based C2-symmetric diols and aminoalcohols for enantioselective catalysis
English
Translated abstract:
Abstract
Language
The first part of this doctoral thesis is about the synthesis and catalytic applications of (-)-fenchone based chiral pyrrolidine reagents. Additionally to the practical work computations were accomplished to elucidate the stereoselectivity by the formation of (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate, which support the experimental results. The enantioselective addition of diethylzinc at benzaldehyde catalysed by (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate resulted in an enantiomeric excess up to 50%. Hence for the first time a carbamate was successfully applied in the enantioselective catalyses. The second part is about the synthesis und applications of new terpene based C2-symmetric diols, whose diastereoselectivity were analysed and additionally confirmed by computations. The synthesised compounds were characterised via x-ray analysis.
English
Creators:
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Email
ORCID
ORCID Put Code
Alpagut, Yesim
alpyes@web.de
UNSPECIFIED
UNSPECIFIED
URN: urn:nbn:de:hbz:38-24876
Date: 2008
Language: German
Faculty: Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions: Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects: Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:
Keywords
Language
Terpene, Pyrrolidin, C2-symmetrische Diole, enantioselektive Katalyse, Diethylzinkaddition
German
terpene, pyrrolidine, C2-symmetric diols, enantioselective catalysis, diethylzincaddition
English
Date of oral exam: 30 June 2008
Referee:
Name
Academic Title
Goldfuß, Bernd
Prof. Dr.
Refereed: Yes
URI: http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2487

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