Universität zu Köln

Alpagut, Yesim (2008). Synthesen und strukturelle Studien neuartiger terpenbasierter C2-symmetrische Diole und Aminoalkohole für die enantioselektive Katalyse. PhD thesis, Universität zu Köln.

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Abstract

Im ersten Teil dieser Arbeit werden die Synthesewege und katalytischen Anwendungen neuer, auf (-)-Fenchon basierender chiraler Pyrrolidinreagenzien beschrieben. Ergänzend zu den praktischen Arbeiten, wurden zur Aufklärung der Stereoselektivitäten bei der Bildung von (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat quantenmechanische Berechnungen durchgeführt, die das experimentelle Ergebnis unterstützten. In der enantioselektiven Diethylzink-Addition an das Benzaldeyhd zeigte das (2S)-N-Pyrrolidylfenchylcarbamat einen Enantiomerenüberschuss von bis zu 50%. Somit wurde ein Carbamat zum ersten Mal erfolgreich in einer enantioselektiven Katalyse eingesetzt. Im zweiten Teil dieser Arbeit werden die Synthesen und Anwendungen neuartiger, terpenbasierter C2-symmetrische Diole beschrieben, deren Diastereoselektivität untersucht und ebenfalls durch quantenchemische Berechnungen bestätigt. Die synthetisierten Verbindungen wurden durch röntgenkristallographische Analysen charakterisiert.

Item Type:	Thesis (PhD thesis)
Translated title:	Title Language Synthesis and structural studies of novel terpene-based C2-symmetric diols and aminoalcohols for enantioselective catalysis English
Translated abstract:	Abstract Language The first part of this doctoral thesis is about the synthesis and catalytic applications of (-)-fenchone based chiral pyrrolidine reagents. Additionally to the practical work computations were accomplished to elucidate the stereoselectivity by the formation of (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate, which support the experimental results. The enantioselective addition of diethylzinc at benzaldehyde catalysed by (2S)-N-pyrrolidylfenchylcarbamate resulted in an enantiomeric excess up to 50%. Hence for the first time a carbamate was successfully applied in the enantioselective catalyses. The second part is about the synthesis und applications of new terpene based C2-symmetric diols, whose diastereoselectivity were analysed and additionally confirmed by computations. The synthesised compounds were characterised via x-ray analysis. English
Creators:	Creators Email ORCID ORCID Put Code Alpagut, Yesim alpyes@web.de UNSPECIFIED UNSPECIFIED
URN:	urn:nbn:de:hbz:38-24876
Date:	2008
Language:	German
Faculty:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Divisions:	Faculty of Mathematics and Natural Sciences > Department of Chemistry > Institute of Organic Chemistry
Subjects:	Chemistry and allied sciences
Uncontrolled Keywords:	Keywords Language Terpene, Pyrrolidin, C2-symmetrische Diole, enantioselektive Katalyse, Diethylzinkaddition German terpene, pyrrolidine, C2-symmetric diols, enantioselective catalysis, diethylzincaddition English
Date of oral exam:	30 June 2008
Referee:	Name Academic Title Goldfuß, Bernd Prof. Dr.
Refereed:	Yes
URI:	http://kups.ub.uni-koeln.de/id/eprint/2487